Pierwotnie otrzymała nazwę ul. Klasztornej w związku z lokalizacją w jej sąsiedztwie pierwszego strzelińskiego klasztoru. Bolko I Świdnicki, założyciel miasta, w 1295 r. dokonał fundacji klasztoru klarysek będącego żeńską odmianą klasztoru franciszkanów. W ciągu kilkunastu lat wzniesione zostały zabudowania klasztorne, w tym samym czasie w obrębie klasztoru powstała kaplica, która dała początek dzisiejszemu kościołowi parafialnemu p. w. Podwyższenia Krzyża Świętego. Klasztor klarysek odegrał wielką rolę w średniowiecznych dziejach miasta, stanowił najważniejszą instytucję kościelną, posiadającą zwierzchnictwo nad proboszczem strzelińskim i innymi proboszczami w okolicy. Będąc właścicielem wielu gruntów w obrębie murów miejskich, a przede wszystkim dóbr ziemskich w postaci okolicznych wsi, wywierał duży wpływ na gospodarkę regionu. W klasztornych murach powstała również pierwsza w mieście szkoła przeznaczona oczywiście wyłącznie dla zakonnic.
Reformacja w pierwszej połowie XVI nie ominęła Śląska i Strzelina. Klasztor klarysek przestał istnień w 1540 r. , w momencie, kiedy ostatnie zakonnice opuściły jego mury. Dobra klasztorne wraz z zabudowaniami przy ul. Klasztornej zostały przejęte przez księcia Jerzego II, długo niszczały jako własność korony czeskiej, aż do końca XVII w. W 1700 r. augustianie weszli w posiadanie zabudowań klasztornych oraz kościoła, który w ciągu prawie 20 lat został przebudowany i zachowując zewnętrznie bryłę kościoła gotyckiego w środku otrzymał wygląd obowiązującego wówczas stylu barokowego. Kościół p. w. Podwyższenia Krzyża Świętego stał się w tym czasie główną świątynią katolicką w mieście, a w 1842 r. uzyskał status kościoła parafialnego. W tzw. „ międzyczasie” zakon augustianów został skasowany przez państwo pruskie w 1810 r., a w 1895 r. część zabudowań klasztornych przejęły siostry boromeuszki.
Kościół p. w. Podwyższenia Krzyża Św. Ma również swoją historię wojenną i powojenną. W 1945 r. w obliczu nadchodzącej klęski, niemiecki komendant obrony miasta, dowódca volkssturmu – bo tylko takie „ siły” Niemcom pozostały – Kurt Eberle wydał rozkaz wysadzenia w powietrze wieży kościoła. Po zakończeniu wojny i przybyciu do Strzelina pierwszych polskich osadników kościół p. w. Podwyższenia Krzyża Św. Stał się kościołem parafialnym i staraniem pierwszego proboszcza ks. Kanonika Władysława Michałkiewicza został odbudowany i uzyskał aktualny kształt – wieża jest nieco niższa od tej przed zniszczeniem.
Jak przystało na książęcą ulicę, ma ona też swoją książęcą historię, znany wszystkim mieszkańcom Strzelina dom Książąt Brzeskich został zbudowany w stylu renesansowym na przełomie XVI i XVII w. przez księcia brzesko-legnickiego Joachima Fryderyka, co było spowodowane ruiną w jaką popadł dawny gród książęcy (usytuowany w okolicy dzisiejszej ul. Św. Floriana). Po śmierci Jerzego Wilhelma, ostatniego Piasta na Śląsku i ostatniego potomka królów polskich z dynastii Piastów, w 1675 r. budowla stała się własnością państwa, najpierw austriackiego, a później pruskiego. W XIX i XX w. do końca II wojny światowej gmach był siedzibą niemieckich sądów oraz urzędów skarbowych. Zniszczony w części dachowej w 1945 r., odbudowany w latach 70-tych.
Ma też nasza ulica swoją PRL-owską historię, która jednak zaczęła się jeszcze przed wojną. Dr August Pietrulla, znany i bardzo bogaty strzeliński lekarz zbudował dom, jeden z najpiękniejszych domów w mieście – ponoć krótko po zakończeniu budowy zmarł. Dom ten, po wojnie stał się siedzibą miejscowych władz Polskiej Zjednoczonej Partii Robotniczej i był nią aż do samorozwiązania partii w 1990 r. Po II wojnie dotychczasowa ul. Klasztorna (Klosterstrasse) uzyskała nowego patrona, którym został Marian Buczek przedwojenny działacz Komunistycznej Partii Polski. W 1991 r. Rada Miejska Strzelina I kadencji zmieniła nazwę na ul. Książąt Brzeskich.