W średniowieczu ul. Brzegowa mimo tego, że leżała poza murami obronnymi, to jej rola nie ograniczała się tylko do funkcji traktu skierowanego w stronę Wiązowa i Brzegu. Od połowy XIV w. funkcjonował tam szpital, a w 1351 r. zbudowana została kaplica szpitalna p. w. Św. Jerzego. Szpital został rozbudowany w 1577 r. przez księcia brzeskiego Jerzego II, który wówczas władał Strzelinem. Barokowy kształt budowla przybrała w wyniku przebudowy po pożarze, na początku XVIII w. W okresie międzywojennym pełniła funkcję domu starców. Obecnie zachowana część kaplicy stanowi siedzibę Strzelińskiego Ośrodka kultury.
Szybki rozwój terytorialny miasta w drugiej połowie XIX w. nie ominął jego południowo-wschodnich rubieży. Staraniem włodarzy Strzelina, w 1885 r. uzyskano zgodę pruskich władz centralnych w Berlinie na włączenie w obręb miasta wsi Wojsławice, jako jego VI okręg administracyjny. Zbiegło się to z procesem nadawania ulicom nazw, oczywiście tym, które do tej pory jeszcze ich nie miały. W dawnej wsi Wojsławice, w której obowiązywała typowa zabudowa ulicowa, wyznaczono tylko jedną ulicę i nadano jej nazwę ul. Fryderyka (Fridrichstrasse). W źródłach nie zachowała się informacja - skąd taka nazwa? Można przypuszczać, że miało to związek z nieudaną próbą zamachu na życie króla Prus Fryderyka II w 1761 r. zaplanowaną przez barona Warkocza w Wojsławicach. Po II wojnie światowej, z połączenia średniowiecznej krótkiej ul. Brzegowej i ul. Fryderyka powstała współczesna ul. Brzegowa biegnąca od skrzyżowania z ul. Wodną aż do rogatek miasta.
Wojsławice, mimo włączenia w granice Strzelina, nie zmieniły swojego rolniczego charakteru. W dalszym ciągu nową ulicę zamieszkiwali głównie rolnicy użytkujący okoliczne grunty rolne. Działał folwark, kuźnia, tartak i młyn. Pierwszą ważną inwestycją, jaka została zlokalizowana przy dawnej ul. Fryderyka były nowe ujęcia wody pitnej. Wobec szybkiej rozbudowy Strzelina i wzrostu liczby ludności miasta na początku wieku XX, dotychczasowe studnie miejskie stały się niewystarczające. W latach 1907-1911, na krańcach dzisiejszej ul. Brzegowej dokonano odwiertów, zbudowano studnie głębinowe, przepompownie, sieć wodociągową, a na górze szańcowej wieżę ciśnień. W 1887 r. powstała rzeźnia miejska, która funkcjonowała do ostatniego dziesięciolecia XX w. Jednym z ważniejszych zakładów pracy w mieście zlokalizowanych przy ul. Brzegowej był Strzeliński Browar. Piwo w nim produkowane było sprzedawane na całym Śląsku, a nawet poza jego granicami. Główne obiekty produkcyjne browaru zbudowane zostały w 1911 r. Po II wojnie zakład nie został uruchomiony i stopniowo popadał w ruinę, niestety ten stan istnieje po dzień dzisiejszy.
W okresie powojennym, ul. Brzegowa zajmuje ważne miejsce na oświatowej mapie Strzelina. W 1965 r. utworzona została Zasadnicza Szkoła Budownictwa Rolniczego w oparciu Przedsiębiorstwo Budownictwa Rolniczego, gdzie uczniowie praktycznie uczyli się zawodu. Budynki szkolne wzniesione zostały przez PBRol. Na początku lat 70-tych XX w. szkoła przybrała formę Zespołu Szkół Budowlanych, w którego skład wchodziły: zasadnicza szkoła budowlana, szkoła przysposobienia zawodowego i liceum ogólnobudowlane dla pracujących. Popularna „budowlanka” uległa likwidacji w 1981 r. Obiekty szkolne po rozbudowie nie zmieniły swojego oświatowego przeznaczenia. W 1986 r. w tym miejscu, działalność rozpoczęła Szkoła Podstawowa nr 5, która funkcjonuje do dziś.