Ulica Dzierżoniowska, jak większość arterii wylotowych z miasta, swoje początki notuje jeszcze a średniowieczu. Trakt wychodzący ze Strzelina od bramy ziębickiej, rozwidlał się w okolicach dzisiejszego Placu-3 Maja. Biegł na południe w stronę Ziębic oraz na zachód do Niemczy i Świdnicy. Tak powstała dawna ul. Niemczańska (w niemieckich czasach Nimptscherstrasse)
Rozwój średniowiecznego Strzelina jako miasta targowego w wielkim stopniu zależał od kupców odwiedzających miasto. Ważne szlaki komunikacyjne były błogosławieństwem dla Strzelina w czasach pokoju, w chwilach konfliktów zbrojnych stawały się jego przekleństwem. Niestety wojska również korzystały z traktów łączących miasta, dlatego przemarsze wojsk, walczących ze sobą stron, były utrapieniem dla mieszkańców.
Strzelin, po raz pierwszy na wielką skalę, stał się miastem frontowym w okresie wojen husyckich. W latach 1430-34 głównym ośrodkiem husytyzmu na Śląsku była Niemcza, a trakt łączący Niemczę ze Strzelinem miał znaczenie strategiczne i był widownią częstych walk. W czasie wojny 30-letniej wojska szwedzkie i austriackie również wkraczały do miasta od strony Niemczy. W okresie wojen napoleońskich Strzelin i dzisiejsza ul. Dzierżoniowska była świadkiem nie tylko przemarszów wojsk. W wigilię Bożego Narodzenia 1806 r. w pobliżu Góry Szubienicznej (wzniesienie leżące po stronie południowej dzisiejszej ul. Dzierżoniowskiej, za wiaduktem) doszło do regularnej bitwy, w której wojska bawarsko-wirtemberskie sprzymierzone z Francją pobiły oddział armii pruskiej. Dla mieszkańców Strzelina oznaczało to splądrowanie miasta przez zwycięzców. W marcu 1945 r. armia radziecka również wkraczała do Strzelina od strony Szczawina i Pęcza dzisiejszą ul. Dzierżoniowską.
Trakt niemczański stał się ul. Niemczańską w drugiej połowie wieku XIX, kiedy miasto zaczęło się rozwijać w kierunku zachodnim, dzięki rozbudowie kamieniołomów i potrzebie zapewnienia mieszkań zatrudnionym tam robotnikom. Budowa linii kolejowej, a przede wszystkim gazowni miejskiej w 1871 r. doprowadziła do zagospodarowania okolic dzisiejszej ul. Dzierżoniowskiej. Ważne znaczenie miała budowa wiaduktu nad linią kolejową, który usprawnił przejazd przez miasto w momencie wytyczenia obwodnicy omijającej starówkę (dzisiejsza ul. Wojska Polskiego). Budowę nowej arterii komunikacyjnej ukończono w końcu lat 30-tych XX w. W 1918 r. do Strzelina doprowadzona została linia energetyczna z elektrowni Siechnice, od strony Łagiewnik. Zakład energetyczny znalazł swoją lokalizację przy ul. Niemczańskiej.
Po II wojnie światowej, z nieznanych bliżej powodów, dawna nazwa ulicy nie znalazła uznania u nowych włodarzy miasta. Ulica zyskała nowego patrona w większym od Niemczy Dzierżoniowie, tyle że, zaraz po wojnie, z niemieckiej nazwy Reichenbach stworzono „ polską” Rychbach . Efektem tego, dawna ul. Niemczańska początkowo otrzymała nazwę ul. Rychbawska, aby później, podążając za zmianą nazwy miasta patronackiego zostać ul. Dzierżoniowską (Rychbach zmienił nazwę na Dzierżoniów w 1946 r.).
Po zakończeniu II wojny światowej naturalną potrzebą stało się przywrócenie dostaw energii elektrycznej dla ludności. Zakład Energetyczny został uruchomiony już w czerwcu 1945 r. Podobnie wyglądała sytuacja w gazowni miejskiej, która rozpoczęła pracę w tym samym czasie. Przy ul. Dzierżoniowskiej zorganizowane zostało również Państwowe Przedsiębiorstwo Traktorów i Maszyn Rolniczych, przemianowane w 1949 r. na Techniczną Obsługę Rolnictwa, aby wreszcie otrzymać nazwę Państwowy Ośrodek Maszynowy. Ul. Dzierżoniowska zupełnie zmieniła swoje oblicze w ostatnich latach. W miejscu POM-u powstało nowoczesne centrum handlowe, zbudowany został nowy wiadukt, a ulica uzyskała nową nawierzchnie.